为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平。
——（宋）张横渠《四句教》
“绿帽子”事件后，陈氏一家独大。经过几十年经营，陈氏的家主田常（春秋姓氏中，陈就是田）觉得可以篡夺齐国了，打算在齐国造反，但是他还忌惮高、国、鲍、晏四大家族的势力，所以调动军队打算讨伐鲁国，好建立自己的名声，也好扩大自己的封地。
正在列国周游的孔子听说后，对他的弟子说：“鲁国，是我们祖先的坟墓所处的地方，是我们的祖国，国家如此大的灾难，你们为什么不采取行动呢？”子路请求出使齐国，孔子阻止了他。子张、子石也请求前去，孔子没有答应。子贡请求前去，孔子准许了。
为什么孔子单单答应子贡作为使者呢？
子贡是孔子的得意门生，入室弟子之一，出身于没落贵族，自己是个大商人，在列国之间有着巨大的影响力。他本身就游走于列国之间，而且在孔子的弟子中负责迎来送往的任务，跟随孔子学习如何做使者（行人）的学问。
子贡抵达齐国，求见田常说：“您攻打鲁国是错误的。鲁国，是最难征服的国家，它城墙又薄又矮，它的土地又贫瘠又低洼，它的国君愚蠢不施仁政，它的大臣虚伪而且没有用处，它的百姓又都讨厌战争，因此不能和敌人抗争。您不如去讨伐吴国，吴国城墙又高又厚，土地又广大又肥沃，兵甲又硬又新，大臣既有才能又团结一心，所有的百姓都习惯连年征战，因此容易讨伐。”
听到子贡的反话，田常勃然大怒地说：“你说困难的，是别人认为容易的；你说容易的，是别人认为困难的。到底是什么原因，让你来戏耍我呢？”
子贡并不害怕田常，轻蔑地对田常说：“我听说，国内有忧患的就攻打强国，国外有忧患的就去攻打弱国。如今您的忧虑在国内。如果讨伐吴国，那么战争必定失败，士兵在国外战死，大臣在内部空虚，因此你在上就没有了强大的大臣作为政敌，在下就没有士兵百姓的反对，孤立国君控制齐国的就只有您了。”——你的目的是田家的利益，而不是齐国的利益，当然需要齐国吃败仗了。面对子贡支持田常篡位的表态，田常只能说：“很好。”然后让子贡出使吴国。
子贡南下抵达吴国，吴王用最隆重的待遇对待这位名满天下的士大夫。子贡游说吴王说：“我听说，施行王道的不能让诸侯属国灭绝，施行霸道的不能让另外的强敌出现。如果大王的心思是想称霸天下，那么攻打齐国，是能获大利的事情。安抚泗水以北的各国诸侯，讨伐强暴的齐国，震慑强大的晋国，没有比这样做获利更大的了。而且这样做能保护鲁国，获得鲁国人的好感。”——春秋时代，鲁国有发达的历史记录系统，相当于鲁国人掌握着历史话语权，任何一名霸主的确定，都需要鲁国人不遗余力地宣传。
▲子贡
儒门的最主要势力在鲁国，而鲁国乐于看到吴国北上，所以吴王高兴地说：“好。”可是他还是在伍子胥的劝谏下，对越国保持警惕，就请教子贡该怎么做。子贡吹捧了吴王和贬低了越王一番后，答应为吴王夫差出使越国，好安定吴国的后方。
子贡的出使和行商是一体的，他走到哪里买卖就做到哪里。因此，到越国时子贡的车队有一千辆车，带着大量的来自中原的货物。
这个使团惊动了越国，也更加彰显了子贡的能量。于是越王清扫道路，到郊外迎接子贡，亲自驾驭着车子到子贡下榻的馆舍求见。两人在馆舍中相见，分庭抗礼，也就是说子贡凭借自己的名声、财力和儒门的支持，能够在礼仪上得到和一国诸侯一样的待遇。
勾践以最隆重的跪地再拜礼节对子贡说：“我曾不自量力，才和吴国交战，被围困在会稽，我现在唯一的愿望是和吴国同归于尽。”于是问子贡怎么办。当时的贵族都是有节操的，所以越王勾践并不担心子贡到夫差面前出卖自己。
子贡回答说：“吴王为人刚愎自用，大臣们难以忍受；国家连年征战，士兵难以忍受；吴国赋税沉重，百姓难以忍受。现在伍子胥已死，太宰嚭当权，贤人被杀，小人当道，这是残害国家的政治表现啊。现在大王如果能顺从吴王的心意，出兵追随吴王，用贿赂、言辞和卑微的姿态让他骄傲，那么吴王一定会攻打齐国。”
勾践感慨说，我曾这样对待吴国过，结果楚国彻底被夫差击败，现在再这样，我怕齐国也不能阻止他。
子贡以来自中原文明人的身份告诉勾践：“你小看了中原的国家，齐国后面还有晋国，就算吴国打胜了，夫差一定会带兵逼近晋国。难道夫差还能战胜百年霸主晋国吗？请让我为大王出使晋国，好让晋国有准备，去击败吴国。”越王勾践非常高兴，答应照计行动。送给子贡“黄金百镒，宝剑一把，良矛二支”——黄金是财物，意思给子贡路费；宝剑是贵族象征，意思是给子贡封爵；好的矛是武器，意思是托给子贡重任。
子贡不在乎越王勾践的礼物，没有接受就回到了吴国。他对吴王报告成果说：“越王勾践已经表态，他仰赖大王的恩赐，才能够捧着祭品而祭祀祖宗，怎么另有其他的打算！”很快，越国前来结盟，勾践还打算亲自率领精锐的士卒三千人随着夫差北上。
夫差又称赞子贡，并问他如何处理勾践。子贡就回答说：“接受他的军队，而推辞他的君王。接受军队，那么越国不能作乱；推辞君王，那么就能得到重礼君子的称赞。”
吴国果然北上和齐国争霸，是为艾陵之战，其经过和结果在前文中有叙述。
艾陵之战爆发的同时，子贡抵达了晋国。他对晋国君臣说：“我听说，不事先谋划好计策，就不能应付突然来的变化，不事先治理好军队，就不能战胜敌人。现在齐国和吴国即将开战，如果那场战争吴国不能取得胜利，越国必定会趁机扰乱它；若齐国一战取得了胜利，吴王一定会带他的军队逼近晋国。”晋国国君虽然大权旁落，但是面对外敌，还是能够勉强团结一心，在子贡的帮助下，晋国君带领几个大家族，做好了抵御吴国入侵的准备。
艾陵之战结束，吴国勉强震慑了晋国，但是不敢对做好准备的晋国下手，而越国趁机偷袭吴国。
子贡这次出使，保存了鲁国，祸乱了齐国，灭亡了吴国，兴起了越国还衰弱了晋国，可以说，他凭借着自己的智慧和口才操控着天下大势。
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