作为文学人物，杜十娘最早出现于明万历时宋懋澄著《九籥集》中的《负情侬传》。据宋氏篇末声称，杜十娘之事是他在万历庚子(二十八年，1600)秋天听朋友讲的一件新闻，深夜，当他把故事记录一半的时候，竟然梦见十娘的鬼魂来阻止他，直到八年后，他才写完这篇文章。这虽然可能是作家欲取信读者的故作狡狯，也不完全排除故事是有某个真实事件作为根据的。《负情侬传》是文学色彩很浓的作品，语言风格颇类唐人传奇，主角杜十娘亦具有相当的性格力度和艺术张力。后来朝鲜本《文苑楂橘》和冯梦龙编的《情史》都转引过这篇作品。不过，真正使杜十娘成为中国文学中光彩夺目的人物，主要还应当归功于《警世通言》中的《杜十娘怒沉百宝箱》。作品以《负情侬传》的情节人物为结构骨架，充分发挥了白话小说叙事写人的长处，相当准确地刻画了这样一个悲剧女性的人生遭际和心理历程，使其成为一位性格丰满、内涵丰富，既有时代异彩，又有着永久艺术魅力的形象。
杜十娘本为北京名妓，名叫杜媺， “十娘”是她在教坊司院中的排行。她生得“浑身雅艳，遍体娇香，两弯眉画远山青，一对眼明秋水润。脸如莲萼，分明卓氏文君;唇似樱桃，何减白家樊素”，是一个使公子王孙“一个个情迷意荡，破家荡产而不惜”的烟花领袖。 “可怜一片无瑕玉，误落风尘花柳中。”她自十三岁起，就在妓院中生活了整整七年。迫使女人出卖肉体的娼妓制度，是阶级社会的脓疱，而妓院这个充满荒淫、 骗诈、血腥欺压、作践人性的所谓翠红乡，不仅是演出罪恶，也是露布人的灵魂的舞台。在生活的铁锤和砧板的猛烈撞击中，风月场很容易使人性被扭曲和异化。即使是那些不幸沦入苦海的女性，也难免一批批地变成屈从命运，在地狱的炼火和黄梅疮的阴影中舞蹈的“粉骷髅”。当然，任何时候也都会有为了摆脱非人的动物生活而挣扎和抗争的被侮辱、被损害者。她们与吞啮其肉体和灵魂、强制她们永陷痛苦深渊的恶势力之间的斗争，则因特殊的环境条件，显得分外艰难、惨烈。所以，在中国古代小说中专以娼妓生活为题材的作品，在小说史上蔚成一个重要的品类，那些描写妓女悲壮地抗争命运的优秀篇章则常常特别感人。必须承认，即使是在旧社会，任何稍存人道和良知的人，都知道那些锦衣罗裳包裹的妓女胸膛里实际是一颗颗破碎的心。因此，当小说告诉我们，这个使“千家粉面都如鬼”、正在走红的京师曲中第一名姬“久有从良之志”，我们绝无意外之感，也无须更多的笔墨，足以使人了解杜十娘追欢卖笑生涯所经历的全部屈辱痛苦，理解她要摆脱屈辱痛苦的强烈愿望。
妓女从良，在我们今天看来，不过是改变一下对男人的依附形式，而只要女性仍处于人身依附地位，就从根本上谈不上妇女的解放。不过，在当时的历史条件下，赎身从良，却是妓女跳出妓院火坑所能企求和比较现实的途径。正因如此，选择从良对象对妓女来说就显得特别重要。杜十娘选中的对象是李甲。李甲在十娘身上倾注了他的“花柳情怀”，凭借他的“俊俏庞儿”， “温存性儿”， “撒漫的手儿”， “帮衬的勤儿”，使这个风尘女子相信他忠厚志诚，甚有心向他。虽然李甲惧怕父亲， “不敢应承”，痴心的十娘却仍然信他的海誓山盟。而李甲的囊箧渐空，手不应心，终于导致了老鸨的厌恶。在佳人有意、老鸨无情的冲突中，双方达成了限李甲十日内交三百两银子赎十娘出院的协议。在老鸨是算计李甲决然拿不出这笔钱，意在借此断绝之;在十娘是找到了一次难逢的良机。由于十娘主动私赠其半，感动了李甲的同乡柳遇春，又代其筹措一百五十两，终于使本来不可能的事变成现实。
从出院，辞别众姐妹和柳遇春，买舟南归，小说的字里行间透露出杜十娘和李甲都带着沉重的心理负担。传统的门第等级观念，给杜十娘憧憬中的幸福生活罩上了一层阴影，而李甲的屈服于父命的软弱性格，更是她隐伏着的心病。当他们泊船瓜洲，遇到孙富，十娘的不幸就如此迅速地到来了。盐商子弟孙富偶窥十娘姿容，欲图谋之，于是结交李甲，佯为关怀，以李携妓归去诸般厉害动摇其心，并代为谋画，愿以千金易十娘。所谓图穷而匕首见，不管孙富怎样巧鼓舌簧，李甲却偏偏一拍即合，同意了这一出卖爱情的交易，并与孙富约定隔日入银两讫。
当夜，十娘由李甲嘴里悉知了这桩买卖，知道她的爱情，她对生活的希望，都已被无情地糟践，她的深沉的悲哀已不是语言或别的什么方法所能表达的了。绝望使这个女人变得镇定、冷漠，作者对杜十娘下定赴死决心以及赴死前夜行动的描写，那种心里向生命诀别而外表宁静，那带着无限凄惶却又将绝望中的愤怒压抑地透露出来的文字，确是作家摄取了人物灵魂的神来之笔。至翌日清晨，十娘盛装立于船头，沉着地看着这场交易的进行。她本是这场交易中供人买卖的货物，却以其凛然的气势和义无反顾、慷慨赴死的果敢行动，使自己充当了其最后生命运动的主人，并以主角的身份最后一次干预生活：十娘取钥开锁，(描金文具)内皆抽替(屉)小箱。十娘叫公子抽第一层看，只见翠羽明珰、瑶簪宝珥，充轫于中，约值数百金，十娘遽投之江中。李甲与孙富及两船之人，无不惊诧。又命公子再抽一箱，乃玉箫金管，又抽一箱，尽古玉紫金玩器，约值数千金，十娘尽投之于大江之中。岸上之人，观者如堵，齐声道： “可惜可惜!”正不知什么缘故。最后又抽一箱，箱中复有一匣，开匣视之，夜明之珠，约有盈把，其他祖母绿、猫儿眼，诸般异宝，目所未睹，莫能定其价之多少。众人齐声喝采，欢声如雷。十娘又欲投之于江。李甲不觉大悔，抱持十娘恸哭，那孙富也来劝解。十娘推开公子在一边，向孙富骂道： “我与李郎备尝艰苦，不是容易到此，汝以奸淫之意，巧为谗说，一旦破人姻缘，断人恩爱，乃我之仇人。我死而有知，必当诉之神明，尚妄想枕席之欢乎!”又对李甲道： “妾风尘数年，私有所蓄，本为终身之计。自遇郎君，山盟海誓，白首不渝，前出都之际，假托众姊妹相赠，箱中韫藏百宝，不下万金。将润色郎君之装，归见父母，或怜妾有心，收佐中馈，得终委托，生死无憾。谁知郎君相信不深，惑于浮议，中道见弃，负妾一片真心。今日当众目之前，开箱出视，使郎君知区区千金，未为难事。妾椟中有玉，惜郎眼内无珠。命之不辰，风尘困瘁，甫得脱离，又遭弃捐。今众人各有耳目，共作证明，妾不负郎君，郎君自负妾耳!”于是众人聚观者，无不流涕，都唾骂李公子负心薄幸。公子又羞又苦，且悔且泣，方欲句十娘谢罪，十娘抱持宝匣，向江心一跳。众人急呼捞救，但见云暗江心，波涛滚滚，杳无踪影。……杜十娘以自己的生命向罪恶的封建社会作了勇敢的反抗，演出了可歌可泣的一出真正的人生悲剧。
毫无疑问，每一部忠于生活和忠于艺术的小说，都折射出作为创作主体的作家的人生态度、感情倾向、精神面貌。在杜十娘的悲剧里，我们看到了小说家怎样地在这个女人身上寄托了他的赏叹、悼惜和悲愤的感情。他把这个女人的心灵写得那样高贵，那样圣洁，那样执着地把自己的命运投注在爱情上。一个被迫出卖过肉体的妓女，烙在她身上的人世的创伤太深重了，她比什么人都更渴望做一个人，渴望真正的舍身的爱情。她那样处心积虑地营谋和安排自己的、也是她所爱者的前途，推心置腹地、倾心相与地——同时又不无警惕地——把自己的一切交给李甲;但她所交付以心的这对象，却将以孤注掷之于他的，具有善良、崇高灵魂的女人叛卖了。她敝屣财物，不顾风险，所追求的只是一颗同生共死，哀乐与共的心，而这颗心却是没有血的心。现实使她的梦想变成了一场真正的恶梦，比死亡更痛苦的失望，逼使她除了毁灭生命以外别无出路。——这不是解脱，更不是向命运低头的一种方式，只有这样，这个女人的生命才能迸发出最后的光彩。这是命运悲剧，更是性格悲剧，是符合真正热爱生活，虽然朦胧却坚忍地追求个体生命意义的这个女人性格发展逻辑的悲剧。当然，悲剧属于历史，而人物却是属于诗人的，我们从这一悲剧结局的安排中，感受到了生活在特殊文化背景下，受强调个体自由的晚明社会新思潮影响的小说家与他笔下人物的心灵的共同振颤。
实际上，人类社会生活本来就不乏悲剧，中国古代上至帝王将相，下至平民百姓，也有数不清的崇高的、壮美的人生悲剧。但中国的传统文化，儒家的中庸之道和温柔敦厚的诗教，道家的虚无思想，加上外来佛家的正觉解脱的教义，特别是摄取了三教精髓——也许是糟粕——的程朱理学的长期统治，窒息了中国人的悲剧气质——悲剧美在中国传统的审美意识中几乎没有地位。在古代小说中，敢于直面人生，正视鲜血，将生活中的悲剧无畏地显示给人看的可谓凤毛麟角，作家少有那样的气魄，读者也少有承受能力—一除了这悲剧被赋予某种道德伦理的意义，比如男人为了忠于一家一姓王朝而甘于斧钺，女人为了节操而磨折生命之类。因此，像杜十娘这样为了追求个性解放和个体生命意义而死的悲剧人物，确是难能可贵，弥足珍视。至后来清人改《杜十娘怒沉百宝箱》为《百宝箱》传奇，于杜十娘沉江后，平添活捉孙富，李甲后来中第后再经瓜洲，溺死江中，至龙宫与杜十娘重合情节，却直是佛头著粪。鲁迅先生所谓“伟大亦要有人懂”，可与浩叹。
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