“文学的曹操”是个多面手，首先是他写出了不少优秀的诗篇。他的诗歌名篇不少，如《薤露行》《蒿里行》，这两篇乐府歌词，被后世广为称颂，明代诗论家钟惺誉之为“诗史”，说“汉末实录，真诗史也”（《古诗归》卷七）。古代能够膺此殊荣的诗人极少，它们被称为“诗史”，自有一定道理。
以《薤露行》为例，本篇开头写的真是一段历史：“惟汉廿二世，所任诚不良”，翻译成现代汉语就是“汉代第二十二位皇帝，重用了坏人。”接下来仍然是叙述历史：“沐猴而冠带，知小而谋疆。犹豫不敢断，因狩执君王。白虹为贯日，已亦先受殃。”这是说外戚何进任大将军，但他能力很差，处事不当，坐视少帝被宦官们劫持，最终自己亦被杀。接着写的还是历史：“贼臣执国柄，杀主灭宇京。荡覆帝基业，宗庙以燔丧。播越西迁移，号泣而且行。”这是说董卓作乱，杀害少帝，裹挟献帝和朝廷西迁长安，局势不可收拾。汉末灵帝死后政局迅速走向衰败的一段复杂历史，被他以很简括的语句写出来了。《蒿里行》写法类似。“关东有义士，兴兵讨群凶。初期会盟津，乃心在咸阳。”写的是董卓作乱后，关东各路实力派人物起兵讨董之事。这是紧接着的另一段历史。两篇写的都是以历史事实为主。不仅是这两篇，曹操今存的其他诗篇，不少也都具有这种以诗写史的特点。如《苦寒行》“北上太行山”等等，写的是他在建安十一年（公元206年）征伐并州高干之事；《步出夏门行》组诗，“东临碣石，以观沧海”等等，写的就是建安十二年（公元207年）北征三郡乌丸之事；《秋胡行》“晨上散关山，此道当何难”等等，写的是他建安二十年（公元215年）西征汉中张鲁之事，《魏志》本传记载该年“夏四月，公自陈仓以出散关，至河池”。可知曹操以诗写史，是他的常用写作方式，是他诗歌取材内容上的重要特点。
以诗写史，中国早有传统。《诗经·大雅》中就有多篇作品，如《生民》《文王》《大明》《绵》等，写周族的发源和壮大经过，它们早就被《诗经》学者认为是上古“史诗”性质的作品。至于文人笔下的以诗写史，汉代已有班固《咏史》，写汉文帝时缇萦救父事件，它被公认是中国咏史诗的滥觞。不过比起班固来，曹操的写历史，又有自身特点。最重要的一点，就是曹操写的多是历史大事件。从历史角度说，“惟汉廿二世，所任诚不良”，当然比“太仓令有罪，就逮长安城”更大更重要。其次就是他所写的基本上都是本人亲身经历的事件，他写汉末外戚宦官掀起的朝廷大乱，写关东军联合讨伐董卓，写北征三郡乌丸，写征伐并州高干，写征伐汉中张鲁，这些事件他都亲身参与过，并且是事件的主角。因此他的“诗史”更有现实分量，更有历史内涵。
曹操为何喜欢写作“诗史”？这就必须联系他的身份和人格来说了。曹操为人精明强干，头脑极其清醒，他“性不信天命”，是一位彻底的现实主义者，所以他深知，自己安身立命之本在于做好一个“政治曹操”“军事曹操”，然后才会有“文学曹操”。他的文学活动，包括写作内涵，都不能脱离政治军事，他写“历史”，实际上就是写重大的现实社会事件。所以他的诗歌，尽管具有不少娱乐色彩，有的还寓有很强的想象力，甚至写及天庭神仙等等，但根本上他还是不能忘怀现实时势。他不会本末倒置。
不过曹操以诗写史之际，也不会忘了抒情。《薤露行》最后两韵，写了“播越西迁移，号泣而且行。瞻彼洛城郭，微子为哀伤。”这里是谁在“号泣”？是那些被董卓强迫西迁的官员及被裹挟的百姓。是谁在“哀伤”？就是曹操自己了。他在诗的末尾，站出来以商朝的微子自居，为民众苦难和国家衰败而哀伤。这是点睛之笔，“哀伤”情绪十分浓郁。抒情当然是诗歌的本色，所以本篇是以写历史开头，而以抒情作结，他终于跳出历史叙述的框架，进入文学的领域。
《蒿里行》同样如此，诗篇后半写的是“铠甲生虮虱，万姓以死亡。白骨露于野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。”诗人现身出来，为“万姓”“生民”身受战乱祸害、以致大量死亡而悲痛。“白骨”云云，不是凭空杜撰出来的，而是对现实状况的深切概括，所以这四句也成了广为传诵的千古名句。而最值得我们重视的，乃是诗人“念之断人肠”的表态，这里表现了深厚的人道主义立场。
说到这里，需要讨论的一个问题是：曹操诗中表现出的同情民众的“哀伤”情绪，是他的真情流露吗？之所以会提出这样的问题，是因为曹操是出名的“乱世之奸雄”，他在不少场合都曾有“雄诈”或“多谲”的表现。那么他在诗中说的“悲”“哀伤”“念之断人肠”之类，是否也可能是“诈”的？对此，我们说曹操其人性格上确实存在两面性，但不可能事事都“诈”，时时皆“谲”。一个人如果在任何事情上都无诚信可言，那就无人愿意为他效力，他就绝对成不了大气候。曹操感情真伪的问题，只能通过客观分析来判断。以《薤露行》《蒿里行》两篇为例看，曹操写作当时，是站在反对外戚、宦官和军阀董卓淆乱朝政的立场。他当时自称“吾等合大众、兴义兵”（《魏志》注引王沈《魏书》），可谓名正言顺，所以应当认可他具有一定的正义性，至少在他自己心中认为是正义的。在关东实力派人物联合对抗董卓的军事行动中，袁绍等面临彪悍的董卓关西军，心生惧怕，又想保存实力，因此原地观望、畏缩不前，而曹操则明知自己实力不足，却能挺身而出，对袁绍慷慨陈词说“诸军北面，我自西向”（同上），独自奋战，虽然他战败了，却赢得了尊重，虽败犹荣。当此之时，曹操的表现与其他关东军阀形成鲜明对照，他确实显示了一股正气、勇气。在此背景下产生的诗歌，其中描写战争的残酷，表达对老百姓疾苦和不幸命运的同情，不应当被视为“谲”“诈”的产物。说它们表现了人道主义精神，不算溢美之词。
曹操诗歌还有一个特色，即它充满着慷慨悲凉情调。他的诗歌中好用“悲”“哀”“忧”“伤”等语词，写出浓厚强烈的悲凉情绪气氛来。钟嵘《诗品》早就指出过：“曹公古直，甚有悲凉之句。”除上述《薤露行》《蒿里行》外，曹操《短歌行》写“慨当以慷，忧思难忘”“忧从中来，不可断绝”；《秋胡行》写“歌以言志，戚戚欲何念”，等等。“慨当以慷，忧思难忘”，实际上就是曹操诗歌风格的自我概括。他的《苦寒行》，堪称是抒写忧思和悲情的代表作：
北上太行山，艰哉何巍巍！羊肠坂诘屈，车轮为之摧。树木何萧瑟，北风声正悲。熊罴对我蹲，虎豹夹路啼。溪谷少人民，雪落何霏霏。延颈长叹息，远行多所怀。我心何怫郁，思欲一东归。水深桥梁绝，中路正徘徊。迷惑失故路，薄暮无宿栖。行行日已远，人马同时饥。担囊行取薪，斧冰持作糜。悲彼《东山》诗，悠悠使我哀。
这是他亲征袁绍外甥高干时作的。高干盘踞在并州（今山西），曹操从邺城出发，进军的方向是“北上太行山”。当时实际情势对他非常有利，敌弱我强，对比分明，但是我们在这篇诗里，却看到他写了许多行军中不利条件，气候、地形、道路、自然环境十分险峻恶劣，连熊罴虎豹这些动物都似乎对“我”表现出严重敌意；他面临着本方军粮缺乏、迷失道路、人疲马饥等情况，直露地写出自己的悲哀心情：“北风声正悲”“悠悠令我哀”。他甚至说“思欲一东归”，想返回去的念头都有了。曹操不写克敌制胜的愿望，不写必胜的信念，却写出许多困苦、一片哀伤，他就不怕自沮军心？其实这些当然会在曹操的考虑之中。他对战争无疑怀着必胜信念，他清楚地知道高干已经穷途末路，根本不是他的对手。正因为是必胜无疑的，所以他敢于写“思欲一东归”“悠悠令我哀”，他不担心军心问题。更何况，他写“悲彼东山诗”，这是以周公自拟的写法，《诗经·豳风·东山》篇就是写周公东征的，曹操写作本篇的思路，就是循着《东山》篇而来的。这思路就是：“君子之于人，序其情而闵其劳，所以说（悦）也，说（悦）以使民，民忘其死，其唯《东山》乎！”（《毛诗序》）原来曹操极力写出军旅生活的艰难困苦，是对军士们的“序其情而闵其劳”，是对他们“情”（苦衷）的一种体谅和慰劳，目的是为了让士兵们高兴（“说”）起来，高兴起来之后就可以供他所“使”，鼓励他们“民忘其死”，勇敢战斗！曹操在这里采取的是尊重现实、体谅士兵的态度，这比起那种所谓“鼓舞人心”的高调来，恐怕更起作用，更能激励下属为他效力，更能提高军队的战斗力。我想这也是曹操的高明之处。
曹操诗歌慷慨悲凉的情绪，我认为主要有两个来源。一是现实生活的来源。他生当汉末战乱时期，社会受到极大破坏，满目疮痍，民生凋零，社会大环境充满悲哀凄凉气氛，他要如实表现自我感受，只能是以悲凉为主。二是传统的来源。从汉代以来，文学艺术领域就存在一种“以悲为美”的取向。王充说：“美色不同面，皆佳于目；悲音不共声，皆快于耳。”（《论衡·自纪篇》）“悲”成了优美情调的代名词。我们看汉末《古诗十九首》中，多以悲情为主调，如“生年不满百，常怀千古忧”“音响一何悲，弦急知柱促”“忧愁不能寐，揽衣起徘徊”，等等，都显示出作者以悲为美的深层审美意识。曹操诗歌中多悲情，也是传统审美意识在他创作中的表露，使得曹操诗歌形成独特的风格：慷慨悲凉。慷慨是充满激情，悲凉是一种深沉的感伤情调。慷慨悲凉格调，给曹操诗歌增添一种雄豪深沉的魅力，格外感人。
总体上说，曹操诗歌成就不在曹丕、曹植之下。清代吴乔认为：“魏武终身攻战，何暇学诗？而精能老键，建安才子所不及。”（《围炉诗话》卷二）
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