吴伟业的戏曲作品，现存一部《秣陵春》传奇和《临春阁》《通天台》两部杂剧，均为明亡后所作。
这里主要谈《秣陵春》。《秣陵春》写的是历史故事，但剧情并不是依照史实铺排，剧中人物多为虚构，例如剧中写男主人公徐适是南唐重臣徐铉之子，实际上徐铉无子。《秣陵春》剧情大致如下：五代南唐亡后，北宋初年，秣陵初春，徐铉之子徐适居住在金陵老宅宜官阁。其邻近住着原南唐临淮将军黄济，这黄济是南唐后主李煜的宠妃名黄保仪的兄长。黄济有个女儿名展娘，出生几个月时李后主到访，曾说日后将为她择婿。后主亡时，黄保仪殉主。黄济将黄保仪的两件遗物：宜官宝镜和钟王墨迹交与黄展娘收存。时有位尚书姓真，住在黄宅近邻。真尚书的儿子真琦喜好收藏古玩、性顽劣，人称真古董。一天，真古董拜访前朝供奉琵琶手曹善才，曹善才演唱李后主所作小令，被黄展娘听到，心生感慨。一日，徐适向展娘借钟王墨迹赏玩，爱不释手。后以宜官阁和于阗玉杯向黄展娘换去钟王墨迹。然后带上钟王法贴去了洛阳。黄展娘搬至宜官阁居住，一日把玩于阗玉杯，令她惊异的是，当酒倒进玉杯，杯中映出徐适的面容，因而思念成疾。真古董属意于黄展娘，欲向展娘求婚，但自知形容丑陋，难以被接受。听说若得宜官镜一照，便可容貌变美，于是一天趁夜去偷此镜。恰遇镜神现身，宜官镜飞至女仙耿先生处。三月初三是汴京李后主庙会，耿先生携宜官镜到庙会出售，适逢徐适进庙祭拜，买走此镜。徐适在洛阳拜访其父的门生、时任节度使的独孤荣。独孤荣向徐适借得钟王法贴，想进献以求升迁，故久借不还。徐适于宜官镜中，看到黄展娘容颜。一日，展娘之魂手持玉杯飞到徐适处，但由于童仆撞进，二人没来得及交谈，展娘之魂离去。朝廷在金陵选秀女，在真古董唆使下，太监将黄展娘充选，展娘正生病，侍女袅烟要求代行。临行前，袅烟不舍，请求黄夫人将于阗玉杯相送，言见到玉杯便犹如见到展娘，黄夫人依允，将玉杯交给袅烟。展娘随耿先生入仙界，谒见李后主。徐适与黄展娘之魂在天界相聚，结为夫妇。李后主命徐适为中军元帅，出征阴界汉王刘阴魂，得胜还朝，钦赐筵宴。李后主为徐适和黄展娘在汴梁城外置良田二百顷，赐奴婢十人，送二人返回人间。分别时，李后主命耿先生飞身取来存在宋朝御库的烧槽琵琶赠送展娘。一日，展娘弹奏琵琶，适真古董和曹善才至汴京，听到琵琶乐声，曹善才听出此音乐为南唐朝宫廷里的烧槽琵琶所弹奏。展娘之魂惊惧而逃，回到金陵家中，魂与其躯体合而为一，病愈。真古董告于官，言烧槽琵琶是徐适从宋朝国库盗出，官府将徐适捕获。蔡游是徐适的老友，时任刑科都给事，负责审徐适案，蔡游为其辩冤。宋皇帝命徐适作《琵琶赋》，赏其才学，赐状元。徐适为寻展娘辞去状元不做。皇帝将宫女袅烟赐予徐适为妻。徐适携袅烟回金陵，与展娘重逢，袅烟居侧室，一夫二妻团圆。徐适偕二位夫人拜谒摄山寺李皇庙，恰好在摄山寺遇到曹善才，徐适将烧槽琵琶赠与曹善才。最后，曹善才弹奏琵琶，咏唱李后主及南唐往事。在曹善才的琵琶声中，李后主、黄保仪、耿先生等现形显圣。剧的结尾归结到赞美由李后主决断主持的徐黄婚姻。
《秣陵春》全剧共四十一出戏，问世后基本上没有在戏曲舞台上演出过，属于案头剧，故而一般人对这部剧作不熟悉，所以在这里详述剧情梗概。通过上述剧情可看到，这是个以才子佳人为主线的剧，虽然有南唐覆亡、北宋初立的历史背景，但没有正面写历史，即并非历史剧。尽管剧情曲折繁琐，但其中的戏剧冲突是围绕男女主人公的离合，人物命运没有大的波澜起伏，主调是委婉缠绵的男女恋情。不过，从剧中人物的设置到剧情的发展，时时扣住前朝皇帝李后主，不时流露出对故国的怀念和伤感。也就是说，对前朝的伤怀从头至尾时常流露，但并不激烈，可见吴伟业的苦心。例如第一出《麈引》（副末开场）的第二首曲文《沁园春》的末尾几句是：“旧事风流说李唐。凄凉恨，霓裳一曲，万古传芳。”寥寥几句，便可看出吴伟业委婉表达的心迹。再者，剧中的贯穿人物曹善才，曾为南唐宫廷仙音院的乐工、第一琵琶手，这位李龟年一类的人物，和一柄南朝遗留的烧槽琵琶，是联系剧中人物与南唐朝廷的纽带，他们不时出现，时时将人们带回已亡的南唐故国，带回对南唐胜景的怀念情绪中。
归结起来，《秣陵春》中对前朝的怀念伤感，主要通过以下几个方面表现：
第一，剧中男主人公徐适是表达故国情怀的重要载体。在徐适身上，可以看到吴伟业的影子。有些地方可以说是吴伟业心境的自述。先看徐适首次出场的开场白：
小生姓徐，名适，表字次乐，广陵人也。先集贤官知制诰、右内史，望重中书。家国飘零，市朝迁改。澄心堂内，无复故游；朱雀桁边，犹存旧业。因此浪迹金陵，放情山水。陆士衡当弱冠而吴灭，闭户十年；陶元亮以先世为晋臣，高眠五柳。栖迟不仕，索莫无聊，倒着脚在骨董行中，自揣有几分眼力，识得几件正路收藏，别人看来极没要紧，吾自家别有一番议论，一番好尚，尽足消磨日子。
背景是南唐亡国不久，男主角开场的这番话并不显沉痛，相反让人觉得较为轻松，这显然是剧作者含蓄的笔法。不过，徐适这个人物的处境：鼎革后“栖迟不仕”，隐逸市朝，恰是吴伟业在入清后所期待的生活。这段说白中说到西晋的陆机和东晋的陶渊明，强调他们的归隐和前朝的关系，称赏他们对新朝的决绝态度，这是剧作者写剧时心绪的传达。陆机因东吴灭亡而隐居确为事实。陆机的祖父、父亲均在三国东吴身居要职，其祖陆逊曾任东吴丞相，其父陆抗曾任东吴大司马，掌握兵权。其父亲去世后，时年仅十四岁的陆机和其弟分率父兵为东吴而战。陆机二十岁时，东吴灭亡。就此陆机退居故里，闭门读书，表现了忠于故国的气节。而陶渊明隐居五柳情况却不同，他并非因遭逢改朝换代而归隐。陶渊明的曾祖陶侃是东晋的开国元勋，官至大司马，这是事实。但是陶渊明本人一生中几度出仕，几度退隐，并不是因为朝代更替而坚守气节。吴伟业让剧中男主人公一出场便说出的两位先贤的隐居故事，实是剧作者特殊处境中的精神安慰。同是受恩于前朝帝王，在新朝闭门退隐，就不会有损气节，就为良心和道德所允许。
第二，剧中安排了不少与李后主有关的情节。这些情节主要描写剧中人物对李后主的怀念及对南唐逝去的感怀。例如第十一出《庙市》，写汴梁城三月初三李王庙庙会，这李王即为李后主，因为三月初三是李王生辰。剧写徐适到汴梁访独孤太仆，路过这李王庙，进去祭拜了李王。徐适与庙祝有如下对话：
（生）这是那个的庙？几时兴造的？（丑）相公是南人声音，俺庙里菩萨，说道也是南京来的。（生）待我看一看。呀！牌额上写道‘南唐国主李王之庙’。嗄！就是后主，死葬汴梁，遗庙在此。你看野鼠缘朱帐，阴尘盖画衣，受用些落木寒鸦，看守着残山废塔。一代帝王。憔悴至此，好不伤感人也！我且上前一拜。
这里对前朝帝王哀伤的情感表达得很直接，像“野鼠缘朱帐，阴尘盖画衣，受用些落木寒鸦，看守着残山废塔”等描写前朝兴废的诗句，相当沉痛，联系吴伟业的经历，就不难联想到他对明崇祯皇帝的感怀。接下来有段徐适所唱的曲词《中吕过曲·泣颜回》：“藓壁画南朝，泪尽湘川遗庙。江山余恨，长空暗淡芳草。呀！这匾上是我父亲手笔。临风悲悼，识兴亡断碣先臣表。咳！我父子受国厚恩，无由答报。（作拭泪介）过夷门梁孝台空，入西雒陆机年少。”这段写到庙里匾上有徐父的“手笔”，更是直接述说受前朝厚恩、无由报答的情感。随后徐适离开李王庙时的情景写得很动情：“（生吊场）众人都去了，那庙儿依旧静悄悄的。（哭介）咳！我那后主呵！”上引曲词加上后面的说白，实可读出吴伟业的心曲：受前朝“厚恩”“无由报答”。这对前朝帝王、对故国的怀念之情，既可以说表现得委婉，因毕竟是借用南唐历史，剧情语词不涉及明朝；但也可以说表达得很直接，因为和吴伟业的真实处境及心境十分吻合。现实中，吴伟业确是参与了祭祀明崇祯帝的活动。清顺治十年（公元1653年）三月十九日，是崇祯殉国十周年的忌日，太仓的文士们在钟楼举行崇祯皇帝的公祭活动，吴伟业是主祭人，并赋诗二首：
白发禅僧到讲堂，衲衣锡杖拜先皇。
半杯松叶长陵饭，一炷沈烟寝庙香。
有恨山川空岁改，无情莺燕又春忙。
欲知遗老伤心事，月下钟楼照万方。
甲申龙去可悲哉，几度东风长绿苔。
扰扰十年陵谷变，寥寥七日道场开。
剖肝义士沉沧海，尝胆王孙葬劫灰。
谁助老僧清夜哭，只应猿鹤与同哀。
虽已十年过去，但诗中对前朝皇帝的怀念，对崇祯亡国的伤痛，充溢于字里行间，并无掩饰。这与剧中徐适祭李王庙所言，实可参看。
第三，剧中有一条贯穿线索，描写虚幻的仙境。李后主和他的宠妃逍遥地生活在这仙境中，掌控着现实中的男女主人公的定情和婚姻。这仙界是剧作家的想象，描写起来笔调飘逸洒脱，应是剧作者别具匠心创造的一个氛围，让剧中围绕李后主而生的故国情怀显得不那么沉重。这一表现角度及表现方式可谓奇妙，也足见剧作者的苦心。例如，《秣陵春》的第十三出《决婿》、第十六出《齄怒》、第十八出《见姑》、第二十出《遇猎》、第二十一出《虔刘》、第二十二出《迁婚》、第二十六出《宫饯》、第三十出《冥拒》等八出戏，构成一条情节线索，与现实中的人物情节交错出现，描写想象中南唐时人物在天界和地狱里的活动情形。在天界的宫殿，李后主与黄保仪为黄展娘择婿，选中的人就是南唐时李后主的得力臂膀、学士徐铉之子徐适。这中间，引动徐适和黄展娘之间的情思的两件古物——于阗玉杯和宜官宝镜，都是原南唐宫中所藏。李后主将玉杯赐给了徐铉、即徐适之父，宝镜赐给了临淮将军黄济、即黄展娘之父。易代后，两件古董分别传至徐适和黄展娘。剧中这两件古董是有幻化之功的宝物，可以显现变幻男女主人公的影像面容，以此男女主人公镜花水月、传递情思。有趣的是，二人的成婚地点也在虚无缥缈的天界。
第二十六出《宫饯》写到，黄展娘和徐适在天宫成亲后，李后主将送他们回人间，说：“此处不是久留之地，速宜送他回去。我想玉杯镜子，毕竟水月空花。我南唐还有一件宝贝，是烧槽琵琶，在宋朝大库中，已曾令耿先生飞身取来，随令保仪传授展娘数曲。后来一段姻缘，倒在琵琶上收成结果。”李后主送黄展娘夫妇返回人间，不忘让他们带上南唐的琵琶和音乐。随后李后主和徐适谈起功名一事，其情颇为微妙：“（小生）孤家岂忍舍卿夫妇？只是功名事大，前程路远，不能久留。（生）呀！若说起功名，难道丢了皇上，走到别处，另有个际遇么？就是外戚避嫌，那闲散官职也还做得。（小生）咳！卿那里晓得？不是这个世界了。左右看酒过来。”李后主向徐适说功名事大，赶快回到人间。徐适回答说离开了李后主这位皇上，其他地方还能有功名吗？这句话看似平和，其实涉及改朝换代，是个沉重的话题。李后主的回答意味深长，“卿那里晓得？不是这个世界了。”联系吴伟业在明代受到崇祯皇帝的恩遇以及在明清两朝的出处经历，这些何尝不是他的心迹的写照。
第四十一出戏《仙祠》是全剧的结尾，写三月初三这天，徐适、黄展娘及袅烟等去摄山寺祭拜。这摄山寺在南唐时李后主常常光临，寺庙的西廊过去有座“仙祠”，这仙祠是宋朝新造的。其建造的起因是，有人将徐适和黄展娘由李后主在阴间撮合的“仙婚奇事”奏知宋朝皇帝，皇帝下旨建造。
这出戏作为全剧的结尾，有其重要性，从中可品味出整部剧作的题旨。这出戏营造出浓重的对李后主感怀思念的气氛。黄展娘和徐适先出场，黄展娘首先问丈夫：“官人，今日是三月三了，怎么不到李皇庙去？”前面第十一出《庙市》曾说明，三月初三是李后主的生日。于是，徐适携两位妻妾一起去了摄山寺。恰好原南唐宫廷里仙音院的琵琶伶人曹善才也来到摄山寺，故人相逢，一起回忆起南唐往事，尤其回忆起李后主和徐适之父的情谊。整出戏的基调是怀旧和感伤，曹善才的上场诗及说白曰：“白头供奉老何戡，拟向山中住一庵。惆怅茂陵烟树远，长歌三阕望江南。自家曹善才，从汴梁回来，眼见兴亡盛衰，添出许多感慨……”这段话写故国之思与兴亡之叹，虽然情感表达不算浓烈，但可看到与后来孔尚任《桃花扇》的结尾的情调颇有些相似，尤其像“惆怅茂陵烟树远，长歌三阕望江南”这样的诗句。还有更为直接地描写南唐旧事的内容：曹善才决定就在摄山寺出家，曰：“贫道不去别处去了，就在这庙里出家，常把琵琶弹一曲供养皇爷，也不失我旧伶人的意思。”就在曹善才的琵琶音乐声中，李后主、黄保仪及耿先生从仙界飘然而至，前朝皇帝及妃子和徐适夫妇及曹善才相见，又是一番欣喜和伤怀。这番描写，看似洒脱飘逸，实质是沉痛和伤心。这出戏出场的人物中，只有曹善才曾长期生活在南唐宫廷，与李后主情感最深，所以对前朝的伤怀主要通过他来表现，摘录几段说白和曲词如下：
（外跪介）万岁爷，可认得老臣么？（小生）你是仙音院里曹善才。记得十八年前，也就是三月三，（指生介）你父亲为我的圣节，进一首词，叫做《万年欢》，善才将琵琶度曲，保仪把于阗玉杯送酒称贺，难道我就忘了！（外哭介）微臣适才弹烧槽琵琶，正诉出皇爷往日的事体。（小生）嗄！方才弹的就是烧槽琵琶？我久不曾听得你弹了，再与我弹一曲，把我去后的光景说一遍。（外）领旨。（小生）我那澄心堂呢？（外）【后庭花】澄心堂堆马草，（小生）凝华宫呢？（外）凝华宫长乱蒿，（小生）御花园许多树木呢？（外）树木呵，砍折了当柴烧，（小生）那书籍是我最爱的。（外）书呵，拆散了无人裱。亏了个女婿妆乔，状元波俏，才挣这搭儿香火庙。善才也做庙里道人了。（小生）这也难为你。（外）三山卷怒涛，乌鸦打树梢，城空怨鬼号。怕的君王愁坐着，则把俺琵琶弹到晓。
这段李后主与曹善才的对话及《后庭花》曲词，是全剧中故国之思抒发得较为强烈的部分。大家一起回忆当年李后主圣诞节时、南唐宫廷里歌舞升平的景象：宫殿里飘荡着由徐铉专为皇帝圣节所写的《万年欢》琵琶曲声，多么的悠游惬意！可这欢乐没有持续太久，看亡国后皇宫的萧条：“澄心堂堆马草”“凝华宫长乱蒿”，御花园的树木“砍折了当柴烧”，藏书“拆散了无人裱”“三山卷怒涛，乌鸦打树梢，城空怨鬼号。怕的君王愁坐着，则把俺琵琶弹到晓。”这些曲词将亡国后南唐皇宫的残破凄凉以及曹善才的感伤描写得淋漓尽致。
读到这些曲词，让人不由得联想数十年后问世的孔尚任的《桃花扇·余韵》中的《哀江南》套曲，其中那些描写南明亡国后金陵城荒凉景象的曲词，与这首《后庭花》中的描写，颇有异曲同工之妙。如“澄心堂堆马草”和《哀江南》《驻马听》里的“枯枝败叶当阶罩”“凝华宫长乱蒿”与《哀江南》《沉醉东风》里的“直入宫门一路蒿”等词句表现的是相同的意境。最后一句“怕的君王愁坐着，则把俺琵琶弹到晓”与《哀江南》的结束句“诌一套哀江南，放悲声唱到老”，所表达的对故国的怀念是相同的，只是后者表现得更加强烈。
孔尚任很欣赏吴伟业的叙事诗，也一定对吴伟业的《秣陵春》传奇不陌生。在《桃花扇》续四十出《余韵》中，第二首曲词曲牌为《秣陵秋》。这首《秣陵秋》由鼎革后做“渔夫”的柳敬亭演唱，曲文回顾了明代历史上几位皇帝的惨烈经历，描写了南明王朝短暂的兴亡历史，哀悼明朝及南明王朝的灭亡。曲词后有苏昆生和老赞礼的对白曰：“（净）妙妙！果然一些不差。（副末）虽是几句弹词，竟似吴梅村一首长歌。”由此看，说孔尚任写《桃花扇》多少受到了吴梅村的梅村体叙事诗及《秣陵春》的影响，应不虚妄。
总而言之，尽管吴伟业胸中的故国情怀一定不会比孔尚任弱，但他的《秣陵春》传奇所表现出的故国之思却要委婉得多。通过上举三点，可概括地说，《秣陵春》传奇表达出来的故国之思特点是哀而不怨，是一种温婉的忧伤。这从题材选择就决定了这种特点，而在表达方式上剧作者又是煞费苦心。其一，《秣陵春》用南唐到北宋作为背景，尽管明确写出对李后主的怀念，但毕竟与明末清初时期离得很远。其二，《秣陵春》里采用了虚幻的描写，写仙界李后主的悠然生活，并掌控安排故人后代的婚姻，这些描写弱化了亡国的沉痛。其三，《秣陵春》中避免让人物抒发强烈的感情。说到伤心处，作者会调转笔锋，弱化伤感情绪。较为突出的例子是，第四十一出《仙祠》里，当曹善才唱完那段伤感的《后庭花》、说完了南唐亡国后的凄凉后，李后主说：“世间光景，自然是这样的。如今证了仙果，也不放在念头上了。徐郎，我今日赴西王母蟠桃宴，暂到这里，如今就要启程了。”说到伤心处笔调一转，变沉重作轻松，从亡国之痛的沉重话题，转到了仙界超然愉悦的心境，在这里表现得十分明显，可知吴伟业有意不想让故国之思表现得太过激烈。
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