当大顺军兵临城下时，崇祯帝曾命吴三桂入关勤王。吴三桂是宁远总兵，手下有4万军马，本是用来对付清军的，如今成了明朝的最后一张王牌。而吴三桂知道明朝已无法挽救，拖延时间不肯及时发兵，直至大顺军占领了北京，他还在观望。起义军向北京进军时，许多明将都望风投降，因此，李自成认为可以政治解决山海关问题。李自成派明降将唐通带去4万犒师银，招降吴三桂和山海关总兵高第，二人果然接受，并把山海关移交唐通，率部进京朝见新主。吴三桂走到半路，遇到一个从北京逃出的家人，告诉他城内抓明官追赃的情形，说： “家中老太爷 (三桂父)被大顺权将军刘宗敏抓去拷打追银，陈娘娘 (陈圆圆) 也被刘宗敏抓走了。” 陈圆圆本是苏州名妓，因色艺双全深受吴三桂宠爱。本来吴三桂投降就为了自己小家，这一来便认为李自成是骗自己入京，顿时怒目圆睁，大骂道： “不灭李贼，不杀权将军，此仇不可忘，此恨亦不可释!”他率军转身返回，占领了山海关，打出为崇祯帝报仇的旗号，令三军戴孝举哀。李自成亲率大军前往，并带去吴三桂的父亲和崇祯帝的三个儿子，还想再次招降。而吴三桂已投降了清军，根本无意受降，双方在一片石发生激战，正当吴军面临崩溃之际，满清的骑兵突然出现在阵前，义军大吃一惊，难以抵挡，不久败下阵来。李自成率部退回北京，四月二十九日，在武英殿匆匆即位，第二天就撤离北京，退往陕西了。京城内盛传吴三桂打败了李闯。夺回了太子，将奉太子还京即位，于是一群官僚出城五里迎接，可是傲然而来的却是胡服辫发的清军。李自成领军且战且退，从西安、武昌一直南撤，到湖北通山县九宫山下，遭到当地地主武装的袭击，李自成壮烈牺牲。
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