落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，嬴得青楼薄幸名。
这是杜牧一首有名的绝句，是描写他个人放浪生活，抒发失意情怀的，历来传诵很广。文人狎妓在唐代相当普遍，杜牧是其中著名的一位。这种生活本身自然不值得肯定，但纵情声色不单出于无行，有时也跟生活的失意有关，因而这种行为往往又跟比较复杂的情感内容相联系。既然这是诗人某一方面的生活和情感内容，又发为吟咏，要认识全人，就不能置此不顾;何况既成为一时风尚，也就能多少折射出那个时代的某些光影。
杜牧是一位相当矛盾的诗人：他出身高门世族，却又受到当时新兴进士阶层习气的熏陶，不死守传统，不为礼法所拘束;他反对统治阶级的荒淫享乐，自己却又饮酒狎妓，纵情声色;他关心国事民生，有政治抱负，却又因受到李德裕的排挤而郁郁不得志，甚至落魂潦倒;他对跟妓女歌姬的恋情不能忘怀，却又对自己的轻薄放浪生活产生一种悔恨之感。这种种矛盾，可以说都隐曲含蓄地反映在这首小诗之中。
这首诗作年不详，大概是晚年时对他在扬州时期放浪生活的追忆与反省。杜牧在唐文宗大和七年(833)至九年(835)在扬州牛僧儒淮南节度府内掌书记。当时的扬州是一个商业发达、歌舞繁盛的都市，传说诗人的生活浮浪放达，经常流连于娼楼妓馆。诗的前两句就是对这段放浪生活的追忆。“落魄(tuo)”二字，表明他到扬州掌书记是不得志的，而且透露出他的饮酒狎妓正与政治上的失意有关。“楚腰”指女子的细腰，因楚灵王好细腰，故后世常以“楚腰”指代美女。“掌中轻”形容女子体态轻盈。传说汉成帝的皇后赵飞燕身轻，能为掌上舞。“肠断”指女子貌美可爱，令人倾倒，销魂荡魄。这里写他当年与歌姬妓女的恋情，单纯从形貌体态着笔，流于浅露，读来不免有浮薄庸俗之感。不过把“肠断”与“落魄”联系起来体会，就会感到他醉心于女色，作为一种政治上失意的补偿，他似乎确实得到了某种满足和慰藉。因而，那沉迷中正藏着苦闷和不满。
后两句写出诗人既悔恨又遗憾的矛盾心情。“扬州梦”明确点出诗人在扬州时流连于娼楼妓馆的放浪生活。用一个“梦”字是要呼应那个“觉”字。“十年”不一定是确数，是说自己沉湎声色时间很长。十年沉迷，至今方才觉醒。梦醒了，应该觉得一身轻松，但诗人显然并未完全放下感情上的负累，字里行间隐隐透出他内心的矛盾和哀感。既已觉其非，有所悔恨，那就应该忘掉在艳游中结识的青楼女子，但这么一来，就只能落得负心薄幸的名声了。狎妓不是真正的爱情，原不存在“负心”的问题;但从诗人离开扬州时所写的《赠别》诗看，其中有“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”这样的句子，说明他对其中的某些人确曾产生过较深的感情。繁华梦醒，又不能彻底割断旧情，徒得负心薄幸之名的遗憾，怕也是诗人的真情实感了。“赢得”云云，语含惆怅，其中包含着某种失落感，体味起来，除了那想要忘却又实难真正忘却的繁华旧梦之外，政治上的失意因而事功无成，想来也是一个重要的方面。诗人的感叹实在是相当深沉的。
杜牧是一个既多情又率直的诗人，他既不耻言往昔的放浪，也不隐讳今日的忏悔，在追怀与悔恨中又寄寓着人生感慨。放达中含感伤，直露中见深婉，这便是此诗有别于一般无行文人写狎妓的庸俗轻浮之作的地方。
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