落拓江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
杜牧于唐文宗大和二年(828)进士及第后在沈传师江西观察使、宣歙观察使和牛僧孺淮南节度使幕府中，当了八年幕僚。大和九年(835)一度升为监察御史，分司东都，因弟病而去职。不久出任黄州、池州、睦州等地刺史。他在《上刑部崔尚书状》中曾写到： “十年为幕府吏，每促束于簿书宴游间。”这首诗当是对这段幕僚生活的回顾。从情调看，可能作于经受挫折以后的外任期间。
诗以“落拓”开篇，即有所感叹。落拓，即落魄、落托、落泊、落薄、落寞，亦即狼狈，意谓生活潦倒，困顿不遇。接着点明“江南”，将三次幕僚生活的所在地洪州、宣州和扬州包括在内。当时沈传师和牛僧孺待他不薄，但对于一位以才情将略自负的杜牧来说，身为幕僚，仍不能没有壮志未酬之感慨。“落拓江南”可写者多，诗人却巧妙地从酒色下笔。选取“载酒行”这一情状，既表现出风流倜傥，又意味着玩世不恭，显然与《诗经·旱麓》以介景福的“清酒既载，骍牡既备”异趣。选取两位美女的形象，暗示自己虽亦曾在秦楼楚馆中生活，但显然跟自己原来的追求不合。这里用了两个典故： “楚腰纤细”，即《韩非子·二柄》中写到的“楚灵王好细腰”之宫女; “掌中轻”即《飞燕外传》中写到的“体轻能为掌上舞”的赵飞燕。这样用典，可以看出诗人对于歌妓舞女的态度。与一般人有区别，也可以看出他无恋于秦楼楚馆的意向。这里不出现完整句子，只采取语词并列形式，为的是突出歌妓舞女体态轻盈的特点，让读者作无穷的联想，从联想中概见诗人当时的生活和心情。前两句重在叙述，叙述中深含感慨。其中“落拓”两字，即所遣之怀，为一诗之主骨。
后两句集中抒情。这十年生活，当时在恍惚中度过，现时追忆起来，宛如梦境一般，因此发出了“十年一觉扬州梦”的喟叹。“十年”，举其成数; “扬州”作为当时最繁华的城市，诗人在其中虽然只生活了两年，但足以代表“江南”十年的生活。“一觉”两字，作沉重的一顿，既流露对于时间流逝的惋惜，又表明对于十年生活的反省。这种反省，以“梦”概括，则不满之意，溢于言表。严格地说，当时诗人的生活确实有失检点，但诗人要表明的是：当时在“落拓”中讨生活，在于寻找慰藉，现时回忆，并非只是追悔，更在于抒发仕途依然不得意的慨叹。因此，毫不违饰地以“青楼薄幸名”收结。“青楼”上承第二句，多情反曰“薄幸”，更见多情。而下得最深沉的是“赢得”两字，既写出他人的误解和指责，更含有对自身的调侃意味。杜牧不是一个没有抱负只会到秦楼楚馆中讨生活的人，但现实却逼得他时常进入秦楼楚馆;作“梦”时，已因“落拓”而难受，“梦”醒后，更为无所作为而痛苦，这怎么受得了? “赢得”两字可谓声泪俱下。
《唐语林》和《芝田录》载有“牛奇章(僧孺)帅维扬，牧之在幕中，多微服逸游”事，因此，杜牧历来被看成为放浪不羁的人，这首诗也被指责为“淫媟者与元白等”的艳情诗。如果从才人不得见重于时的角度作考察，我们对这位诗人和这篇诗作或许会另有一种看法。
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